A resposta é "depende". É como um carro usado ou semi-novo. É relativamente comum que pessoas comprem ou ganhem uma caneta tinteiro e não a usem (ou usem muito pouco), por falta de orientação ou por não se adaptarem. Às vezes a caneta era de um parente, esquecida em um gaveta depois de anos sem uso. Com isso, não é raro encontrar canetas usadas em bom estado - o cuidado a ser tomado é verificar se está mesmo em bom estado.
O ideal é, quando possível, comprar de pessoas conhecidas ou vendedores especializados que tenham experiência na área, seja aqui ou no exterior. Um vendedor especializado fará uma revisão geral, com limpeza da caneta, e confirmará que ela está escrevendo bem. Nesse caso, pode-se até chamar a caneta de semi-nova, a exemplo dos carros usados revisados e revendidos com garantia em concessionárias.
Se o vendedor for desconhecido, faça questão de ver boas fotos da pena, tiradas de perto, para ter certeza de que não está amassada. Às vezes é por esse motivo que a caneta foi abandonada. Essa é a questão mais importante. Se for uma caneta com alimentação por conversor ou cartucho e a pena estiver boa, o resto se resolve com uma boa limpeza. Se for um modelo mais antigo, com um sistema de alimentação diferente, só compre se o preço for muito barato e estiver disposto a arriscar, porque aí será uma verdadeira caixinha de surpresas - (quase) tudo tem jeito, mas pode dar um bom trabalho e ter um custo significativo. Nesse caso é melhor comprar de vendedores especializados.
Outro problema comum é a gravação do nome do antigo dono na caneta, então se as fotos deixam dúvida sobre isso, pergunte. Naturalmente as fotos devem mostrar também se não existem problemas estéticos desagradáveis, como arranhados mais significativos, marcas de dentes (sim, tem gente que fica mordendo a caneta enquanto pensa), descascados em partes douradas ou cromadas, etc.
Tomando esses cuidados, uma caneta tinteiro usada pode ser uma boa saída para economizar dinheiro (para gastar experimentando novas tonalidades de tintas) ou para conseguir um modelo preferido que já não seja mais fabricado.